Помимо научной и преподавательской деятельности, профессор Крассов успешно занимался адвокатской практикой и участвовал в сложнейших судебных и арбитражных спорах, связанных с земельными, экологическими и градостроительными вопросами. Он представлял интересы крупнейших российских компаний и государственных структур, а также участвовал в международных арбитражных разбирательствах. Выиграл первый в России арбитражный процесс о купле-продаже предприятия как имущественного комплекса (см. подробнее: Постановление Президиума Пленума Высшего Арбитражного Суда РФ по делу № 951/96 от 20.08.1996 г., Крассов О. И. «Первый процесс о купле-продаже предприятия длился тысячу дней» // Бизнес-адвокат. 1997. № 11).